L'insegnante Penelope Campbell ama trascorrere le annuali vacanze estive in visita alla nonna Dot, nonostante questa cerchi sempre di farle incontrare ogni single della città. Il prescelto di turno è Jason Humphrey, suo vecchio amore di gioventù, ancora bello e affascinante. Tra i due c'è dell'imbarazzo ma presto a caldeggiare la loro relazione ci si mette anche la nonna di lui, Sophie. Fingendo di assecondare i piani delle nonne, Pen e Jason fanno un patto e fingono di frequentarsi. Sarà così che si riaccenderà l'amore di un tempo.