Място и време на действие - Ню-Йорк, 20-те години на миналия век. Главни действащи лица - играчи, букмейкъри на хазартни игри и тяхната свита, от една страна и вездесъщият полицай, следващ ги по петите - от друга страна, и разбира се всичко това вплетено в две романтични истории за две двойки млади хора...
Комарджията Скай (Марлон Брандо) е изправен пред особено предизвикателство: обзалага се със своя приятел Нейтън Детройт (Франк Синатра), че ще заведе младата мисионерка Сара Браун (Джийн Симънс) до Хавана на романтична вечеря, където обаче изненадващо се влюбват. Залогът е огромен, а дълбоко в него се таи и скрит мотив...